Estudos sobre o uso do NbCl5 como ácido de Lewis em reações de Povarov

Luiz Carlos Silva-Filho, Mayara Frenhe

Abstract


RESUMO: O objetivo deste trabalho foi investigar o uso de NbCl5 como ácido de Lewis em reações de cicloadição (Reação Aza-Diels-Alder (Povarov)) entre bases de Schiff e éteres enólicos. A comparação dos rendimentos, dos produtos formados e do tempo de reação com NbCl5 foi um ponto fundamental da pesquisa. Nas reações de aza-Diels-Alder entre bases de Schiff e éteres enólicos (di-hidropirano ou di-hidrofurano), o NbCl5 se mostrou um ótimo catalisador para a síntese de derivados de pirano- e furanoquinolinas. Estes derivados formam uma importante classe de produtos naturais que apresentam ampla atividade biológica. As reações foram conduzidas com baixa concentração de nióbio e em tempos relativamente curtos, obtendo-se rendimentos variando de 78 a 95%.

Studies on the use of NbCl5 as Lewis acid in Povarov reactions

ABSTRACT: The aim of this work was to investigate the use of NbCl5 as Lewis acid in cycloadittion reactions [Reaction Aza-Diels-Alder (Povarov)] between Schiff bases and enol ethers. Comparison of reaction yields, obtained products as well as reaction time with NbCl5 were also a key point on this work. In the aza-Diels-Alder reactions between Schiff bases and enol ethers (dihydropyran or dihydrofuran), the NbCl5 was an excellent catalyst for the synthesis of pyrano- and furanoquinoline derivatives. These derivatives are an important class of natural products that exhibit wide range of biological activity. The reactions were carried out at low concentration of niobium and in relatively short times, resulting in yields varying from 78 to 95%.


Keywords


niobium pentachloride; Povarov reactions; tetrahydroquinoline derivatives; aza-Diels-Alder reactions

Full Text: PDF (PORTUGUESE)

Refbacks

  • There are currently no refbacks.


Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 License.

Orbital: The Electronic Journal of Chemistry (e-ISSN 1984-6428) is a quarterly scientific journal published by the Institute of Chemistry of the Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, Brazil. Orbital is a peer-reviewed, open-access journal.